ETERES Y EPOXIDOS

ETER 

Un éter es un grupo funcionall del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxigeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H₂O

Normalmente se emplea el alcoxido, RO^-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO^- + R'X → ROR' + X^-

Al igual que los esteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxigeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligan dos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los esteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinoterreos.

NOMENCLATURA:

• La nomenclatura de los éteres especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH₃-O-C₆H₆ según las normas de la IUPAC se llamaría:
  • metoxibenceno
• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
  • fenil metil éter

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:

RUPTURA POR HBr Y HI

AUTOOXIDACION:

USO DE LOS ETERES:

• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel.
• Fuertes pegamentos
• Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.

EPOXIDOS

Los  epóxidos  son  compuestos  que  contienen  un  anillo  de  tres  átomos:

El epóxido  más  importante  es,  con  mucha  diferencia,  e  más  sencillo,  el  óxido de  etileno.

Se  prepara  industrialmente  por  oxidación  catalítica  del  etileno  con aire.

La epoxidación transcurre en un solo paso, siendo una reacción concertada que mantiene la disposición relativa de los sustituyentes del doble enlace .

Propiedades Físicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.
Propiedades Químicas:
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.

Epóxido Glicol
Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol
Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.