ALCOHOLES Y FENOLES

El fenol en forma pura es un solido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su formula quimica es C₆H₅OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10^-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cu meno (isopropil benceno) a hidroxiperone de cu meno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, anticeptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicilico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

CLASIFICACIÓN

En base a su esqueleto químico:

• Fenoles simples:
  • Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide (un anillo aromático unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: ácido trans-cinámico, ácido p-cumárico, y sus derivados como el ácido cafeico.
  • Lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos"), también llamadas cumarinas. También poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano está ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocuramina: cumarina a la que se adicionó un anillo furano).
  • Derivados del ácido benzoico (el esqueleto es un anillo aromático unido a un carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propánica. Ejemplos: la vainillina, el ácido salicílico.

• Fenoles complejos:
• lignanos: Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjoli, centeno, soya, brocoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque están ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada gramo de producto seco.
• flavonoide: Flavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.

Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

velocidad  del fenol.

ALCOHOLES

En química se denomina alcohol son aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hodrogeno enlazado de forma covalente. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcoholica, que presenta etanol, con formula química CH₃CH₂OH. 

NOMENCLATURA

• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico,alcohol etílico, alcohol propios, etc.

• IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

PROPIEDADES GENERALES

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxigeno, la salida de los pro-tones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

OXIDACIÓN

• Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

• Alcohol secundario: se obtiene una cetona y agua.

• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.