viernes, 21 de octubre de 2011

ALDEHÍDOS Y CENTONAS

GRUPO CARBOXILO


Carboxilo
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Características y propiedades
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades acidas; los dos atomos de oxigeno son electronegativasy tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente proton o hidron, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electron que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
 R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacion electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacionpor resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato








wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilo





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